El corazón de Garrett Sullivan se rompió cuando supo que el hombre del que estaba enamorado en secreto, su mejor amigo, Akio, estaba loco por alguien más. Escritor romántico de oficio, soñador de ojos estrellados por diseño, Garrett deja Chicago para reparar su corazón roto. Después de meses de revolcarse en su propia miseria, Garrett apenas se reconoce a sí mismo. Con solo dos semanas hasta que tenga que regresar a casa, se dirige a la hermosa isla de Maui, esperando que la arena, el mar y el sol lo ayuden a recuperarse.
Dean Wilder ha trabajado arduamente para convertirse en un nombre familiar y por sus papeles como líder en las películas de acción más importantes para la pantalla grande. Considerado uno de los solteros más sexys de Hollywood, Dean ha tenido una serie de relaciones sin sentido. Lo único que sus compañeros anteriores han tomado en serio es su fama, su fortuna y el estatus que obtienen al ser su más uno. Harto de interpretar personajes insatisfechos, frustrado y cansado de estar solo, anhela papeles cinematográficos serios y una relación significativa. Desesperado por un descanso, Dean se dirige a su casa de vacaciones a lo largo de una playa privada en Maui.
Las chispas vuelan cuando Garrett y Dean se ven por primera vez, y después de una noche salvaje de pasión, acuerdan pasar sus vacaciones juntos, explorando la isla y entre ellos.
Pero lo que comienza como una diversión inofensiva pronto se convierte en mucho más de lo que cualquier hombre esperaba, y deben enfrentar algunas decisiones difíciles; sobre sus vidas, sus carreras y sus corazones.
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