El arrogante y mujeriego Kyle Manchester odia las citas a ciegas; sin embargo, cuando su mejor amigo, Brad, le pide el favor, insistiéndole a Kyle que lleve en una cita a la hermana de su novia, Kyle a regañadientes acepta. La apariencia de la abogada Lanie Carmichael no es sorpresa. Es desaliñada, torpe y se viste con tantas capas que parece un pastel de bodas, pero no de forma comestible. Su actitud descarada sin embargo, lo asombra, en especial cando le explica que no está interesada en el apuesto Kyle. Lanie Carmichael está enamorada de Brad, y quiere la ayuda de Kyle para ganarse el corazón de su mejor amigo.
Kyle gradualmente acepta, justificando que el misterio de Lanie ha despertado su natural sed de curiosidad. Como un ambicioso periodista, tampoco puede resistirse la primicia merecedora de un Pulitzer que le ofrece. Sin embargo, mientras Lanie se deshace de más capas, emocionales y físicas, Kyle empieza a examinar sus decisiones de vida, y sus verdaderos sentimientos por esta enigmática chica. Con el apoyo de Kyle, Lanie empieza a revelar secretos de su pasado, y el profundo dolor que ha definido prácticamente toda su vida. Mientras aprenden más sobre si mismos y el otro, ambos se cuestionan como una relación construida sobre mentiras
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